周襄王十一年（公元前641年），宋襄公决定建立自己的霸业，以盟主的身份召集曹、邾、腾、鄫四国，在曹南举行盟会。然而，由于腾国国君腾宣公和鄫国国君鄫子在盟会上迟到，宋襄公感到非常不满。在庶兄目夷的劝告下，他仍然决定废除腾宣公的君位，并残忍地将鄫子杀害，作为祭品献给睢水的神灵，以此来树立自己的权威。
这一行为引发了曹国国君曹共公的愤怒。曹共公认为宋襄公过于暴虐、专横，因此在“曹南之会”结束后，便决定与宋国断绝联盟。曹国迅速退出了宋襄公领导的诸侯联盟，且不再听从宋襄公的命令。
本来，宋襄公希望通过这次盟会来确立自己的“诸侯盟主”地位，但结果却适得其反。腾国的国君被废，鄫国的国君被杀，曹国则退出了联盟，只有邾国暂时保持中立。这个局面让宋襄公的霸业梦想受到了严重打击，甚至成为晋国、楚国等大国的笑柄。齐国和秦国虽然保持沉默，但齐孝公毕竟是宋襄公的恩人，因此未曾当面讽刺他。
展开剩余70%为了恢复面子，宋襄公在曹共公退出联盟后不久，便决定亲自出兵征伐曹国。虽然宋国的军力不如晋、楚等大国，但对付曹国这样的中小国却不成问题。宋军很快便包围了曹国的都城陶丘（今山东菏泽定陶）。初战告捷后，宋襄公决心彻底击败曹国，亲自废除曹共公的国君之位，并将其俘虏送回宋国。
然而，宋司马目夷（子鱼）劝谏宋襄公冷静思考。他回忆起周文王当年征讨崇国的故事，认为“诸侯不听从您的号令，或许是因为您的德行尚有欠缺。”他建议宋襄公撤兵回国，修养德行，待时而动。然而，宋襄公一心只想着树立自己的威信，对目夷的劝告充耳不闻，继续围攻陶丘。
尽管曹国的国都被围困，但曹共公并非无能之辈，他领导的曹军顽强抵抗，双方展开了长达半年之久的攻防战，直到冬天，陶丘仍未被攻破。此时，陈国的国君陈穆公出面调解，提出再次举行诸侯会盟的建议，希望化解宋曹之间的矛盾。
由于战争耗费了大量资源，宋襄公和曹共公都决定暂时停战，撤兵回国。随后，陈穆公成功促成了新一轮的盟会，但宋襄公对这一结果并不满意，他仍计划通过会盟进一步巩固自己的盟主地位。
周襄王十二年（公元前640年）冬，宋襄公向楚国和齐国发出了会盟邀请，约定春天在楚国的鹿上举行会盟。齐孝公和楚成王虽然心里并不认同宋襄公，但出于礼节，他们同意参与。宋襄公心中暗喜，认为这将是自己确立霸主地位的好机会。
然而，在会盟过程中，宋襄公的行为逐渐让楚国和齐国感到不满。他不仅要求齐国和楚国的附属国认同宋国为盟主，甚至提出将下一次的会盟交由宋襄公主持。楚成王和齐孝公都对这一过分的要求感到震惊和愤怒，但为了维护自己的利益，他们并未立刻反驳，表面上勉强同意。
楚、齐两国虽然表面上接受了宋襄公的要求，但心里都已不再看好他。宋襄公的傲慢和过度自信，最终让他错失了真正的领导地位，而成为众人眼中的笑柄。
在宋襄公自以为得意的主持了会盟后，楚成王和齐孝公决定不再与他合作，他们各自保持自己的独立地位，不愿屈服于宋国的所谓“盟主”地位。宋襄公的雄心壮志，最终以一场尴尬的失败告终，反而让他失去了更多的盟友和尊重。
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